1999 On the 6
2001 J.Lo
2002 J to tha L-O!: The Remixes
2002 This Is Me... Then
2005 Rebirth
2007 Como Ama una Mujer
2007 Brave
2010 Love?

Дебютный альбом Дженнифер Лопес On the 6 (названный так в честь маршрута метро, на котором Лопес ездила на Манхеттен в музыкальную школу) вышел 1 июня 1999 года и достиг 10-й позиции в рейтинге Billboard 200. Первый сингл с альбома «If You Had My Love» несколько недель держался на первом месте рейтинга Billboard Hot 100, что стало несомненным успехом.

Вторым студийным альбомом Лопес стал альбом J.Lo, выпущенный 23 января 2001 года. Альбом дебютировал на первом месте Billboard 200 и не покидал двадцать шесть недель. Последующие альбомы This Is Me... Then и Rebirth на первые места не попадали, хотя продавались неплохо.

Первый испаноязычный альбом Дженнифер Лопес Como Ama una Mujer («Как любит женщина») вышел 23 марта 2007 года в Европе и 27 марта 2007 года — в Соединенных Штатах. Первым синглом стала песня «Que Hiciste?» («Что ты наделал?»).

9 октября 2007 года вышел шестой студийный и пятый англоязычный альбом Лопес под названием Brave, в нём она вновь возвращается к стилю R&B, который когда-то принёс ей успех, также на альбоме присутствуют лирические композиции. Первым синглом с альбома стала песня «Do It Well».

«J to tha L-O!: The Remixes», выпущенный в 2002 году, занесен в Книгу Рекордов Гиннеса.

Дженнифер Лопес снялась в нескольких телевизионных сериалах, в том числе South Central, Second Chances и Hotel Malibu. Лопес дебютировала на большом экране в фильме «Моя семья». За ним последовала роль в боевике «Денежный поезд», где ее партнером по фильму стал Уэсли Снайпс. Первой главной ролью Лопес стала роль в фильме «Селена» (1997), за которую она была номинирована на премию Золотой глобус. Далее последовало несколько неудачных с коммерческой точки зрения фильмов, таких как «Госпожа горничная», «Если свекровь — монстр» и «Вне поля зрения». За фильм «Джильи» Лопес получила «золотую малину» в номинации «худшая актриса года».