В плане монастырь почти квадратный. В центре находится главный храм монастыря — Введенский собор. Вокруг собора крестообразно расположены церкви. На севере — церковь Марии Египетской, переделанная в 1858 года из старой трапезной, на юге — Казанская церковь, построенная в 1811 году, на востоке — Владимирская.

За монастырской рощей расположен скит, в котором происходят круглосуточные богослужения. На 2009 год в нём живут 10 монахов. Когда он устраивался, вокруг него было запрещено рубить лес, «дабы навсегда он был закрытым». Здесь ещё целы домики, где останавливались Гоголь и Достоевский. Сохранилась деревянная церковь Иоанна Предтечи (1822), срубленная из того самого леса, который рос на месте скита. Вход в скит для мирян закрыт.По преданию, основан в конце XIV века раскаявшимся разбойником по имени Опта (Оптия), в иночестве — Макарий. До XVIII века материальное состояние монастыря было тяжелым. В 1773 году в монастыре было всего два монаха — оба глубокие старики. В конце XVIII века обстановка изменилась. В 1821 году в монастыре был устроен скит. Здесь селились особо сподобившиеся «пустынники» — люди, которые многие годы провели в совершенном уединении. Всей духовной жизнью монастыря стал ведать «старец» (настоятель оставался администратором). Со всех сторон к монастырю потянулись страждущие. Оптина стала одним из духовных центров России. Стали поступать пожертвования; монастырь приобрел угодья, мельницу, обустроил каменные здания.

С Оптиной пустынью связаны эпизоды в жизни некоторых писателей и мыслителей России. В.С. Соловьев привёз Ф. М. Достоевского в Оптину после тяжелой драмы — смерти сына в 1877 году; он прожил в скиту некоторое время; ряд деталей в «Братьях Карамазовых» возникло под впечатлением поездки. Прототипом старца Зосимы явился старец Амвросий (прп. Амвросий Оптинский, канонизирован в 1988 году), живший в то время в скиту Оптиной пустыни. Сестра анафематствованного в 1901 году графа Л.Н. Толстого Мария Николаевна Толстая († 6 апреля 1912 года) была насельницей основанного рядом старцем Амвросием женского Шамординского монастыря, где она и скончалась, за три дня до смерти приняв монашеский постриг.

23 января 1918 года декретом СНК Оптина пустынь была закрыта, но монастырь ещё держался под видом «сельскохозяйственной артели». Весной 1923 года закрыли сельхозартель, обитель перешла в ведение Главнауки. Как исторический памятник была названа «Музей Оптина пустынь». В 1939—1940 годах в Оптиной пустыни содержались польские военнопленные (около 2,5 тыс. человек), многие из которых позже были расстреляны. В 1987 году монастырь был возвращён Русской православной церкви.