Фильм Хилла пользовался громадным успехом в американском прокате (небольшой бюджет был превзойдён в 30 раз!) — по итогам 70-х годов вошёл в первую десятку, а если пересчитывать кассовые сборы с учётом инфляции, то он и поныне занимает 15-е место за всю историю американского кино! Кроме того, «Афера» вызвала массу подражаний во всём мире — среди них наиболее удачными можно признать итальянский «Блеф» и польский «Ва-банк».
Фильм получил 7 Оскаров (за лучший фильм, за лучшую режиссуру, за лучший адаптированный сценарий, за лучшую музыку, за лучшую работу художников, за лучшие костюмы, за лучший монтаж) из девяти номинаций.

В качестве нонсенса следует воспринимать тот факт, что эта комедия (пусть и отлично сделанная — в типичном американском стиле) смогла победить такие европейские шедевры, как «Шёпоты и крик» Ингмара Бергмана и «Последнее танго в Париже» Бернардо Бертолуччи. Однако в недоумении приходится развести руками из-за иного: те, кто более всего заслуживал золотую статуэтку, её вообще не получили. Полу Ньюмену, который даже не номинировался (!) за свою роль, пришлось ждать 1986 года, когда ему была вручена специальная премия за всё творчество. А Роберт Редфорд так до сих пор и не вознаграждён за свои актёрские работы!

Впервые посмотреть фильм целиком Роберт Редфорд удосужился лишь в июне 2004-го.

Главной литературной основой, вдохновившей Дэвида С. Уорда, была книга Дэвида У. Морера «Большой жулик», выпущенная в 1940 году. В этой книге были описаны легендарные шулера первой четверти ХХ века, чьи имена возродились в таких персонажах фильма, как Генри Гондорфф, ДжейДжей Синглтон, Малыш Твист и Эдди Найлс.

Уорд писал сценарий сразу с расчетом на Роберта Редфорда. Но актеру не очень понравилась роль Джонни Хукера, и он отказался. И даже когда он изменил решение, все еще не был уверен, что фильм получится.

В течение двух лет мэр Чикаго Ричард Дж. Дэйли отказывался пускать в город киношников, если они собирались рассказать о Чикаго что-нибудь негативное. Тем не менее, он сделал исключения для создателей «Аферы», пустив их на три дня.

Музыкальное настроение в фильме создает рэгтайм; были использованы композиции Скотта Джоплина 1900-1910-х годов. Между тем, в 1930-е, когда происходит действие «Аферы», рэгтайм практически вышел из моды; тем не менее, благодаря ленте интерес к этому музыкальному жанру был возрожден.