Четвертый альбом группы, Issues, спродюсированный Бренданом О’Брайаном, вышел 16 ноября 1999. Обложку разработал Альфредо Карлос, фанат Korn, выигравший конкурс, который проводился между фанатами на MTV. Issues вышел в одно время с очень ожидаемыми альбомами и, тем не менее, дебютировал в Billboard 200 на первом месте, обогнав долгожданный альбом Dr. Dre 2001 и сборник лучших хитов от Селин Дион.
Чтобы отпраздновать выход Issues, группа организовала концерт с альбомной программой перед живой публикой в театре Apollo в Нью-Йорке с одновременной трансляцией по множеству радиостанций. Это выступление сделало Korn первой рок-группой и второй «белой» музыкальной группой, когда-либо выступавшей в Apollo, после легендарного Бадди Холли, который побывал здесь в 1950. Концерт прошёл при поддержке барабанного оркестра полицейского департамента Нью-Йорка и коллектива волынщиков под руководством Ричарда Гиббса. Ранее, в этом же году, Korn появились в эпизоде мультипликационного сериала «Южный парк» Отличная загадка группы Korn о пиратском призраке, в котором произошла премьера первого сингла с Issues Falling Away from Me. Korn выпустили ещё два сингла с Issues, Make Me Bad и Somebody Someone, оба из которых неплохо показали себя в Billboard. На все три сингла были сняты видеоклипы, режиссёром Falling Away from Me выступил старый друг Korn Фред Дёрст, Мартин Вейц работал над Make Me Bad и Somebody Someone, в котором обширно использовались компьютерные спецэффекты. Issues, по мнению критиков, стал меньше подвержен влиянию хип-хопа и стал больше относиться к альтернативному металу, чем к нью-металу. Альбом стал трижды платиновым, заняв второе место по коммерческому успеху после Follow the Leader.