В 1994 году в норвежском городе Кристиансанд появилась группа "Natt", игравшая незамысловатый прямолинейный металл. Состав ее частенько менялся и к выходу первого демо (1996) выглядел следующим образом: Ронни Торсен (вокал), Алес Вик (вокал), Микаэл Круминс (гитара), Терье Хейселдал (гитара), Кьелл Руне Хаген (бас), Франк Роальд Хаген (клавишные) и Видар Улеберг (ударные). Спустя год конфигурация несколько видоизменилась - место вокалистки заняла Хелена Ирен Микаэльсен, а за ударные уселся Джонатан Перез. К тому времени у команды выработался свой собственный стиль, отличный от первоначального, поэтому название тоже сменили - на более "готичное" "Trail Of Tears". Весной 1997 года в "Jailhouse Studio" музыканты под новым именем записали трехпесенное демо "When Silence Cries...".

Вскоре после этого события Круминс исчез, а на его месте материализовался Рунар Хансен. Между тем, демо произвело впечатление на звукозаписывающие компании, и музыкантам начали поступать предложения от различных лейблов. Свой выбор "Trail Of Tears" остановили на голландской фирме "DSFA Records", с которой заключили двухальбомную сделку.

В 1998-м команда вновь отправилась в "Jailhouse Studio" и к осени подготовила дебютную полнометражку "Disclosure in Red". В поддержку релиза "ToT" много гастролировали по Европе, составляя компанию таким коллективам как "Tristania", "The Sins Of Thy Beloved", "Siebenburgen" и "Antichrisis". В 1999-м "Disclosure in Red", дополненный двумя треками, вышел и в Японии на лейбле "Avalon Marquee". На следующий год начались сессии второго альбома, "Profoundemonium". В ходе работы окончательно выяснилось, что у Хелены взгляды на будущее группы отличны от "официального курса", поэтому с ней пришлось расстаться. С занявшей ее место вокалисткой Катрин Паульсен "Trail Of Tears" вновь отправились колесить по Европе.

Кроме того, команда засветилась на множестве рок-фестивалей, включая "Dynamo Open Air", "Wacken Open Air", "Eurorock", "Quart Festival" и "Metal Dayz". Летом 2001-го скандинавские готик-металлеры заключили новый трехальбомный контракт с фирмой "Napalm Records", которая ранее выкупила лицензию на "Profoundemonium".

В феврале следующего года "Trail Of Tears" засели в "Soundsuite Studio" вместе с продюсером Терье Рефснесом (Tristania, Sirenia). Результатом их совместной работы стал диск "A New Dimension of Might", лимитированное издание которого было дополнено кавером "Faith No More" "Caffeine". Очередные гастроли несколько отличались от предыдущих - кроме традиционных европейских территорий команде пришлось посетить и Мексику. Тем временем в составе вновь произошли изменения: Катрин уволилась, а вместо этого в группе появился "чистый" мужской вокал Кьетила Нордуса (этот тип из "Green Carnation" ранее сотрудничал с "ToT" в качестве гостя). Данная рокировка повлияла на саунд, что заметнее всего проявилось на альбоме "Free Fall into Fear", получившимся более тяжелым относительно своих предшественников. Выход диска предварял крупный евротур в компании с "Therion" и "Tristania".

Казалось бы, дела у команды складывались неплохо, но осенью 2006-го разразился скандал, когда четверо участников "Trail Of Tears" подали в отставку, мотивируя ее тем, что им недоплачивают за работу. Было даже заявлено о распаде, однако Торсен взял власть в свои руки и сказал, что проект продолжит свою деятельность в любом случае. Подтверждением жизнеспособности "Trail Of Tears" стало возвращение в группу Катрин Паульсен.

На сегодняшний день дискография группы насчитывает 6 альбомов. Последний альбом Bloodstained Endurance вышел 27 мая 2009 года.